In den 50er Jahren wurde der Western Swing deutlich sichtbar vom Rockabilly und Rock ’n’ Roll verdrängt. Dadurch bedingt verlor Bob Wills einen großen Teil seiner Fangemeinde und musste seine Band verkleinern. Obendrein machten Bob gesundheitliche Probleme zu schaffen. 1959 kamen er und Tommy Duncan musikalisch wieder zusammen und der Erfolg ließ nicht lange auf sich warten. Mit „Heart To Heart Talk“ gelang ihnen ein weiteres Mal ein Top-10-Hit. Die Texas Playboys waren wieder im Geschäft. 1962 und 1963 erlitt Wills Herzinfarkte, die ihn zwangen zurückzutreten, woraufhin er seine Bandleader Tätigkeit aufgab. Dies hielt ihn jedoch nicht davon ab als Solist weiter zu machen. 1968 wurde ihm die größte Auszeichnung der Country-Musik zu Ehren: Die Aufnahme in die Country Music Hall of Fame. Im gleichen Jahr erlitt er allerdings auch einen Schlaganfall, der zu einer halbseitigen Lähmung führte und seiner Karriere einen Dämpfer verpasste. Vor allem Merle Haggard lag etwas daran, sein Idol vor dem Absturz in die Vergessenheit zu bewahren. Er widmete Bob Wills das Album „A Tribute To The Best Damn Fiddle Player“. Dieses leitete Anfang der siebziger Jahre ein Western-Swing Revival ein, woraufhin Merle Haggard eine „Texas-Playboys-Reunion-Session“ auf die Beine stellte, bei der Bob Wills ein letztes Mal vom Rollstuhl aus seine damalige Band dirigierte. In der folgenden Nacht erlitt er einen weiteren Schlaganfall, von dem er sich nicht mehr erholte. Bob Wills verstarb am 13. Mai 1975. Er wurde auf Grund seiner Leistungen innerhalb der Country-Szene ebenfalls in die Nashville Songwriters Hall of Fame (1970), in die Western Music Association Hall of Fame (1995) und in die Western Swing Society Hall of Fame (2002) aufgenommen.
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