An verrückten Ideen mangelt es Lil Dicky nicht. Für das Musikvideo „$ave Dat Money“ wird nicht geprotzt. Der Dreh findet in Villen, auf Yachten und in teuren Sportwagen statt, doch im Gegensatz zur restlichen Rap-Szene kostet Lil Dicky und seine Crew das nichts. Der aufgeweckte Comedian-Rapper fragte bei wohlhabenden Leuten einfach nett nach, ob er mal kurz ihr Haus/Auto/Grundstück für einen Videodreh nutzen dürfe. Auch wenn viele Leute irritiert reagierten oder klar nein sagten, wird das Video schließlich mit geborgten Sachen sowie Location auf die Beine gestellt.
Einen Namen machte sich Lil Dicky außerdem mit seinem Video zum Song „Ex Boyfriend“. Innerhalb von 24 Stunden erlangte dieses über eine Millionen Klicks, und schnell war Lil Dicky in aller Munde. Sein Markenzeichen ist sein Humor, gepaart mit einer gesunden Portion Selbstironie und seinem daraus resultierenden Gesamtauftritt. Der Song „Ex Boyfriend“ handelt von Lil Dickys wunderschöner Freundin und wie er gerade dabei ist, zum ersten Mal mit ihr ins Bett zu gehen, als sie ihrem ästhetischen, perfekten Ex begegnen. Kurz gesagt, seine Stärke ist es Songs in Form von humorvollen Erzählung zu erschaffen und mithilfe seiner untypischen Erscheinung die Rap-Szene so richtig aufzumischen.
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